XBOXクラシックは定期的に配信、実績やオンライン対戦などの追加機能はなし。

Xbox クラシックスは定期的に配信　マイクロソフト Aaron Greenberg氏 【XNEWS】

Liveアーケードソフト並みの頻度で配信予定らしいです。
残念な事に実績やオンライン対戦といった追加機能の予定はないみたいですね。
プレイ中のメッセージ受信などの機能は通常の旧XBOXをディスクでプレイするときと同じ仕様になるみたいです。
正直旧XBOXのソフトは入手しにくくなっているのでありがたいですね。